Zu seiner zweieinhalb Jahre jüngeren Schwester Agnes "Anni" (1884-1977) hat Waldemar Bonsels das engste Verhältnis unter seinen vier Geschwistern. Für sie schreibt er auch sein ältestes erhaltenes Werk "Chateau Corbeau"(1895) und erinnert sich in "Tage der Kindheit"(1931) an gemeinsame Streiche und Abenteuer. Die beiden teilen in Bielefeld einen Freundeskreis. Annis Freundin Elise Ostermeyer wird Waldemar Bonsels' zweite Ehefrau. In Berlin lässt sich Anni zur Sängerin ausbilden. Später heiratet sie den Arzt Fritz Fliedner, mit dem sie in Berlin wohnt. Als Erwachsene besteht zwischen den Geschwistern nur noch sporadisch Kontakt.